| Nom | Orlistat |
| Numéro CAS | 96829-58-2 |
| Formule moléculaire | C29H53NO5 |
| Poids moléculaire | 495,73 |
| Numéro EINECS | 639-755-1 |
| Point de fusion | <50°C |
| Densité | 0,976±0,06 g/cm3 (prédit) |
| Conditions de stockage | 2-8°C |
| Formulaire | Poudre |
| Couleur | Blanc |
| Coefficient d'acidité | (pKa) 14,59±0,23 (Prédit) |
(S)-2-FORMYLAMINO-4-MÉTHYL-PENTANOÏCAID(S)-1-[[(2S,3S)-3-HEXYL-4-OXO-2-OXÉTANYL]MÉTHYL]-DODECYLESTER;RO-18-0647;(-)-TÉTRAHYDROLIPSTATINE;ORLISTAT;N-FORMYL-L-LEUCINE(1S)-1-[[(2S,3S)-3-HEXYL-4-OXO-2-OXÉTANYL]MÉTHYL]DODECYLESTER;Orlistat(synthétase/composé);Orlistat(synthèse);Orlistat(Fermentation)
Propriétés
Poudre cristalline blanche, presque insoluble dans l'eau, facilement soluble dans le chloroforme, extrêmement soluble dans le méthanol et l'éthanol, facilement pyrolysable, point de fusion de 40 à 42 °C. Sa molécule est un diastéréoisomère contenant quatre centres chiraux ; à une longueur d'onde de 529 nm, sa solution éthanolique présente une rotation optique négative.
Mode d'action
L'orlistat est un inhibiteur spécifique et puissant de la lipase gastro-intestinale, à action prolongée. Il inactive les deux enzymes mentionnées ci-dessus en formant une liaison covalente avec le site actif de la sérine de la lipase dans l'estomac et l'intestin grêle. Les enzymes inactivées ne peuvent plus décomposer les graisses alimentaires en acides gras libres et en glycérol, qui peuvent être absorbés par l'organisme, ce qui réduit l'apport en graisses et entraîne une perte de poids. De plus, certaines études ont montré que l'orlistat inhibe l'absorption intestinale du cholestérol en inhibant la protéine NPC1L1 (Niemann-Pick C1-like protein 1).
Indications
Ce produit, associé à un régime hypocalorique léger, est indiqué pour le traitement au long cours des personnes obèses ou en surpoids, y compris celles présentant des facteurs de risque avérés d'obésité. Ce produit a une efficacité durable sur le contrôle du poids (perte de poids, maintien du poids et prévention de l'effet rebond). La prise d'orlistat peut réduire les facteurs de risque liés à l'obésité et l'incidence d'autres maladies associées, telles que l'hypercholestérolémie, le diabète de type 2, l'intolérance au glucose, l'hyperinsulinémie, l'hypertension et la lipodystrophie.
Interactions médicamenteuses
Ce produit peut réduire l'absorption des vitamines A, D et E. Il peut être pris simultanément avec d'autres médicaments. Si vous prenez des préparations contenant des vitamines A, D et E (comme certaines multivitamines), il est conseillé de prendre ce produit 2 heures après celui-ci ou au coucher. Les personnes atteintes de diabète de type 2 peuvent nécessiter une réduction de la dose d'hypoglycémiants oraux (par exemple, les sulfonylurées). L'administration concomitante de ciclosporine peut entraîner une diminution de la concentration plasmatique de cette dernière. L'utilisation concomitante d'amiodarone peut entraîner une diminution de l'absorption de cette dernière et une réduction de son efficacité.